陈水扁2006年当总统时，曾以「罄竹难书」表扬环保志工优良事迹，但这句成语的意思是指灾难、异象或罪行多到写不完，阿扁用错成语闹笑话，当时被外界猛亏，而他近年狂踩保外就医红线的事迹，也被网友讽刺「罄竹难书」。
《受刑人保外就医管理办法》规定，「未经许可不得从事与治疗目的不符或显然无关活动」，台中监狱也要求阿扁必须遵守「不上台、不演讲、不谈政治、不接受媒体采访」四不原则，但阿扁勇于争取曝光机会，2016年起多次出席凯达格兰基金会餐会，虽然事前向监狱报备获准，但他仍于2019年5月在餐会现场站上「肥皂箱」规避「上台」，高歌《爱拼才会赢》，去年5月凯达格兰基金会庆祝成立17周年，阿扁活力饱满主持募款拍卖会。
曾上台送菜头给儿子陈致中助选
2018年3月，阿扁现身儿子陈致中参选高雄市议员的造势晚会，支持者激动高喊：「阿扁加油！」阿扁虽没发言但仍上台送菜头给儿子象征好彩头，父子相拥营造晚会高潮。台中监狱当时面对外界质疑，表示阿扁虽违反保外就医规定，但考量现场气氛及众人簇拥等因素，阿扁是被动上台且未发表谈话、受访，结论是以后不准他参加这种政治性活动。
此外，2018年9月5日，日本《产经新闻》刊登陈水扁的专访，内容是阿扁呼吁台湾应该发动公投，对抗中国，这次外界质疑阿扁怎么可以接受媒体访问，但台中监狱表示阿扁不是主动受访，只是与旅日台湾人团体谈话的内容被媒体报导出去，没有违规。
同月8日阿扁出席台湾国感恩餐会，不仅上台演说还帮「一边一国行动党」拉票，对于外界质疑他「上台、演讲、谈政治」明显踩红线，阿扁在脸书悍然反呛「关扁、保外就医」都是违法违宪的政治决定，甚至扬言：「不要逼我选总统。」
主持广播、开记者会喊冤
经过多次踩线争议，阿扁越战越勇，2021年起在《微微笑广播网》主持「有梦上水」节目，曾邀请桃园市长郑文灿、高雄市长陈其迈等政治人物当来宾，节目开播一周年时，阿扁还说最想邀请的人是总统蔡英文。
2022年4月7日，阿扁甚至召开「国务机要费案国际记者会」喊冤，巨细弥遗公布21项国务机要费的流向，身为此案被告的阿扁以健康因素声请停审获法院准许，却能在记者会上侃侃而谈案情，完全看不出因病无法出庭陈述的模样。
另外，在脸书发文谈政治、自制梗图更是已经成为阿扁的日常。上月21日，阿扁到寻求连任的民进党立委赖惠员服务处表达支持，他说是来「关心好朋友」，对此，台中监狱的回应依然是「还要再了解、要看是什么状况」。
阿扁2015年1月保外就医后，台中监狱每3个月要评估是否准许展延，至今已展延约34次，至于被判刑20年定谳的阿扁还有多少刑期要执行，记者今询问矫正署，但矫正署回复不便透露受刑人的个资。扣除阿扁2008年11月12日开始被检方、院方一路羁押到入狱服刑的时间，他还剩下约13年的刑期要执行。
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