据日本媒体《女性自身》引述驻纽约日本记者消息报导，小室圭去年开始在纽约知名律师事务所Lowenstein Sandler LLP担任法务助理，在他3次考试期间，始终「不离不弃」的Lowenstein Sandler堪称是小室圭的「恩人」。
在小室圭通过考试之后，外界都以为他会继续在Lowenstein Sandler继续工作，但驻纽约的日本记者透露，目前已经有多家律师事务所在争取小室圭任职。其中包括知名律师事务所Windels Marx。
Windels Marx的合伙人之一森脇俊一曾任多届纽约州日裔协会会长。自小室圭2020年夏天在Windels Marx实习以来，森脇俊一更被视为小室在纽约法律界的「守护者」。
据传在Lowenstein Sandler担任律师的第一年收入为3000万日圆（约651万元台币），不过如果小室圭要转换到Windels Marx工作的话，年薪可望达4000~5000万日圆（约868～1085万元台币）。
拥有国际律师资格的日本律师清原博表示，年轻律师转换事务所工作，在纽约并不少见，不过考量到Lowenstein Sandler强项在于商业关系，而Windels Marx则是房地产销售和房产遗产继承，从小室圭发表过的论文来看，显然是Lowenstein Sandler较为适合。
不过如果小室圭有意转投Windels Marx的怀抱，身为小室圭在纽约法律界「守护者」的森脇俊一可能会期望他在当地的日本社群发挥领导作用。
另一位日裔律师则认为，以知名网站LAW.COM的排名来看，Lowenstein Sandler在美国排名第140、旗下律师325人，而Windels Marx则是排名第277、旗下律师142人。一般来说，公司的规模与年收入成正比，但如果小室圭选择了Windels Marx，可能意味著Windels Marx提出了比Lowenstein Sandler更高年薪来挖人。
驻纽约的日本记者表示，毕竟小室圭拥有「驸马爷」的身分，对于在美国的日裔社群来说，显然具有相当强烈的吸引力，Windels Marx祭出高薪抢人也不意外。
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