吴能吉观察，南部企业多属传统产业，创业家大多技术出身，一生埋头打拚，往往到60、70岁才开始思考传承。加上地方文化保守、资讯流通仰赖亲友，外部专业资源运用有限，且企业长年累积的财务结构问题未解决，使传承之路充满挑战。
吴能吉指出，许多企业早期为加快成长、节省成本与税负，常以简化会计程序因应，导致「公司实际获利」与「向税局申报的获利」出现差异，俗称「两套帐」，金额随时间累积难以回补。南部仍有不少人抱持「被查到再补税即可」的心态，但在AI查税、智能监管趋势下风险已大幅升高。
吴能吉分享案例，一对兄弟白手起家经营机器制造公司，股权由兄弟与各自子女持有。公司实际税前净利率约20%，却仅申报10%。因后代在美国工作，两人计划聘专业经理人接班，却因两套帐无法反映真实获利，奖金计算混乱，难吸引人才。改想出售公司，又因税务风险被买方大幅砍价，最终说服子女回台接班。两兄弟过世后，帐上累积庞大「股东往来」需课重税，家族内部更因净利率落差怀疑财报造假，冲突升高，甚至考虑提告或检举。
吴能吉提醒，两套帐资金流向若被用于美金定存、购置房产、豪车等，将引发银行洗钱防制与税局AI查核警示，资产与申报所得不符恐遭调查，甚至涉及逃漏税犯罪，后果严重。
面对法令变动、科技进步与全球竞争，企业挑战已不只在节税和资产移转，更涉及治理结构、家族文化与价值观的延续。吴能吉认为，家族办公室不只是资产管理工具，更是整合平台，可协助厘清家族问题，串联法律、税务、治理、资产配置与ESG等专业，打造全盘解决方案，实现企业永续经营与世代交替。
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