伍佰2006年便参加第一届简单生活节演出，他为庆贺简单生活节20周年，以台语经典回到音乐起点，《小姐免惊》前奏一下，他喊著：「简单生活节20周年了，最初就是我们来唱的，我们组团也不知道几年了，今天就来唱我们最初唱的，你们准备好了吗？」瞬间引爆高潮。
而后《恨世生》、《爱情限时批》、《Kiss Me 星星知我心》经典一连串下来乐迷为之疯狂，他还带领现场乐迷们玩波浪舞，《秋风夜雨》、《浪人情歌》更是掀起全场大合唱。嘉宾李宗盛登场时，尖叫声震耳欲聋，两人合作《梦醒时分》后，伍佰表示李宗盛能来是很荣幸的事，李宗盛幽默回应：「以前能够跟他同台的都是水姑娘。」伍佰：「接下来这首歌是我们20年前在这里唱的，经过了20年⋯我们都还是很年轻。跟大哥唱会很兴奋的心情，机会难得喔。」这对久违的黄金组合带来《台北孤儿》，缔造全场最疯狂的时刻。
伍佰最后演唱《墓仔埔也敢去》将气氛推向最高潮，离场后粉丝高分贝齐喊「安可」，伍佰再度登台演唱《纯白的起点》与《冲冲冲》，而后高呼：「谢谢！演出倒数结束了，我下班了。」不料台下观众开始齐声喊「加班」，伍佰再度上台，表示乐手累了、要赶捷运，每说一句，观众都用「加班」顶嘴，让他忍不住直呼「你们怎么这么整齐」、「就叫你们不要一直滑手机」、「学坏了」，最后再度安可演唱《再度重相逢》 ，而后挥手赶客：「谢谢，真的下班啦！没啦！」
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