蔡昌宪坦言，进入演艺圈并不在他原本的人生规划中。身为财务金融系毕业的他，原本的规划是当个「理财专员」。然而，从小他的表演欲就偏强，加上家人都很爱唱歌，姊姊又帮他报名《超级偶像》，才误打误撞开启演艺之路。他回想当年20岁上台的心情，「很紧张就是很静不下来那种，又有点兴奋。」
即使有理财背景的他，也有投资失利的时候，他坦承，过去投资咖啡和水饺等副业都曾「经营不好」，「加总（赔了）100、200万」，但他乐观看待，「学经验，这些也都是不错的养分，让我现在要做投资可以想更多。」目前就是一间餐酒馆和情趣相关的投资，本来要投入宝宝相关副业则是卡关，他强调，「我会评估，在自己的金流上是可以去负荷的，我们再来做，不要超过你的范围。」
从歌手选秀节目出道，横跨主持、戏剧到经营副业，蔡昌宪一度认为「主持这件事情绝对不是我的选项」，因为主持的压力最大、需要花费的时间最多。然而，他仍努力将主持拉到另外一个阶段，因为它已成为他工作「不可或缺的部分」。
他坦言，每次主持前一晚，脑袋里都会不断地跑稿，尤其是「开场」。他也分享了自己主持典礼红毯的经验，认为自己前两年主持的第58届金钟奖红毯，是为自己雪耻。因为十几年前的主持经验被骂得很惨，但他不会把负评放心里太久，因为「放太久会受伤，受伤就没有办法带给其他人快乐。」他的初衷就是：「让入围者感受到来参加典礼的开心，让观众可以好好地看这场盛会。」
谈及家庭，蔡昌宪透露空姐太太复职了，所以「全职爸妈换人做」，他除了原本固定的主持工作，其他时间都留给家里，夫妻俩抓到一个不错的平衡，他坦言过去工作繁忙，难免让爱妻觉得自己是伪单亲，「虽然工作回去会处理家了大小事，还是会有很多东西会忽略掉，送礼物有时候已经没效了，把时间留给家里最实际，再多的礼物都换不来你的时间。」
育有一对儿女的蔡昌宪，不得不承认自己有点女儿傻瓜，「她现在看到我的反应就会很不错，很热情会尖叫，我回来就会叫爸爸，最近都要爸爸陪，有被女儿需要的感觉还不错！」他也开始思考如果女儿一直黏著他，是不是要为她少接很多工作，但目前的安排都蛮顺畅的。
至于未来是否支持小孩进入演艺圈？他表示不会反对，但会先看小孩有没有在某领域被看见的机会，「毕竟爸爸看很多人，有机会先帮他筛选海选，我觉得你适合，他有提起，就你尽量去」，如果完全不适合仍想进来，他则会挡下，并给予判断分析。
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