《366日》以日本冲绳乐团「HY」的经典同名歌曲编织而成，赤楚卫二饰演住在冲绳的高中生「凑」，偶然邂逅上白石萌歌诠释的同校学妹「美海」，2人因为喜欢同一首歌互相吸引，并在2003年凑毕业当天告白，正式展开交往。凑在母亲因病去世后，原本打算放弃音乐梦，但受到美海的鼓舞前往东京深造，美海2年后也来到东京工作，希望一年365天都这样幸福，没想到凑突然提分手，跨越20年的爱情令人心碎。
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赤楚卫二以夯剧《如果30岁还是处男，似乎就能成为魔法师》圈粉无数，个性外向的他自爆爱说话，但他片中沉默寡言，靠音乐度过人生低谷，私下如果遇到低潮会怎么走出来？他说：「我平常会找人聊天，倾诉自己的烦恼，或是好好静下来面对自己，寻找答案。」
该片在冲绳拍摄，有不少怀旧、当地元素。谈起片中出现过的冲绳点心「沙翁」，赤楚卫二形容「像是比较有嚼劲的甜甜圈，是黑糖口味」，他透露「因为我的角色比较内敛，拍摄时只吃了一个，每次都是一小口，上白石萌歌咬比较大口，一场戏就要吃掉2颗，每一颗都很大」。
身为吃货的赤楚卫二饱受过敏之苦，曾检测出高达52种过敏源，不过他非常爱吃甜食，来台狂灌半糖珍珠奶茶，被推荐台湾道地点心地瓜球时，他追问：「很好吃吗？拜托麻烦了！」得知沙翁跟台湾的双胞胎面包神似，跃跃欲试表示「我很想吃」。他更拥有人人称羡的易瘦体质，「我很容易瘦下去，听说一天要吃2000卡路里，我只要没吃到2000卡以上就会马上变瘦」。
片中牵起赤楚卫二和上白石萌歌缘分的是MD，他小学到国中经历过MD时期，「我爸爸很喜欢听音乐，拥有很多CD，我会选择CD的歌灌到MD里，但他不会买我喜欢的CD」，忍不住笑怨歌单太复古，「我明明是小学生，但歌单里面都是皇后乐团、井上阳水」，惹笑全场。
谈起《366日》看点，赤楚卫二推荐「可以仔细观察凑和美海后面出现的同居桥段，2人在家相处的几场戏」。他这次在戏院与影迷一起看片，发现催泪的地方大家都有哭，也有不少意外的哭点，「观众的反应对我表演上帮助很大，会让我之后比较清楚可以怎么做选择」。《366日》4月2日在台上映。
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