该片以日本冲绳乐团「HY」的经典歌曲《366日》编织而成，赤楚卫二饰演住在冲绳的高中生「凑」，偶然邂逅上白石萌歌诠释的同校学妹「美海」，2人因为喜欢同一首歌互相吸引，并在2003年凑毕业当天告白，正式展开交往。凑在母亲因病去世后，原本打算放弃音乐梦，但受到美海的鼓舞，决定前往东京深造，美海2年后也来到东京工作，希望一年365天都这样幸福，没想到凑突然提分手，跨越20年的爱情令人心碎。
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赤楚卫二片中挑战从高中生演到30多岁，横跨20多年的爱情，还有怀旧的播放器MD。赤楚卫二表示，「我在小学到国中还有经历过MD的时代，还有以前很流行，但现在很少看到夹在刘海的小发夹」。他现场还重现敲耳机的画面，被夸赞该片重点是冲绳美景和赤楚卫二的帅脸，他腼腆笑出来，「如果大家有同样的感想，希望大家在社群网站上写说这部戏是貌美如画的作品」。
对于片中奶奶的台词「不要忘记自己喜爱的事物」，让赤楚卫二感同身受，他表示「我从小就喜欢看动画，可以说童年都是被动漫拯救的，动画歌曲在我人生中占很重要的位置」。不过他现在工作繁忙，比较没时间看动画，最近则看了《驱魔少年》的漫画，希望有机会挑战「被警察追捕的小丑，穿上马戏团的衣服扮成小丑，实际上却是逃犯」。
赤楚卫二继《Pending Train—8时23分，明天和你在一起》后，2度与上白石萌歌合作，刚好2人的生日介于片中女主角美海2月29日前后，非常巧合。赤处开玩笑说：「我还以为导演他们是故意这样选角，开玩笑的，但听说制片后来才知道我们的生日，真的像是奇迹般的事情，我觉得可以把电影带来台湾，一路上出现很多奇迹。」
该剧拉拔到冲绳拍摄，赤楚卫二难忘表示：「冲绳的天空和大海都很美，水平线分不出分界点，我第一次看到很惊艳。我们2个人在海边拍摄，冲绳的沙滩是白砂，上面的螃蟹也是白色的，我第一次看到白色的螃蟹。」他还有一幕在海上道路骑脚踏车越过桥，「因为是用空拍机拍的，不会收音，我们脚踏车上放小小的音响，放HY的歌曲一边听一边演戏」。《366日》4月2日在台上映。
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