长相帅气的赤楚卫二以模特儿身分踏入演艺圈，曾是名古屋男团「BOYS AND MEN」成员，2013年获得模特儿选拔冠军，隔年加入小栗旬经营的经纪公司「Tristone娱乐」，2015年以日剧《表参道高校合唱部！》正式出道，参与过《老师，你不知道吗？》、《如果30岁还是处男》、《风间公亲－教场0－》、《Re:Revenge－在欲望的尽头－》等剧，人气有目共睹。
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首度来台的赤楚卫二对宝岛美食如数家珍，最想喝珍珠奶茶，他兴奋用中文打招呼，被问及是否品尝了珍奶，突然跳tone回「今天吃了好吃的蒸饺」，讲完才回归正题，「昨天一抵达饭店就喝到珍奶，好喝到希望今天再喝一次」。名古屋出身的他还笑说，「名古屋很有名的是台湾拉面，但我这次来问了台湾人，他们都说那是名古屋拉面，我这次来才知道」，引起全场哄堂大笑。
赤楚卫二片中从高中生演到30多岁出社会工作，他认为非常有挑战性，而且拍摄时序跳著拍，「可能一天内要演高中生穿制服，又要跳回20多岁演大人，我觉得很困难」，笑称常忘了自己究竟是几岁。他认为自己很快就能入戏与出戏，怎自然就从角色中走出来，不过他与平时比较开朗，「上白石萌歌说我在片场比较阴沉」。
片中饰演冲绳高中生「凑」的赤楚卫二，自认与角色的共通点都是重视梦想，不希望影响身边的人，如果遇到身体不好的状况，也会选择离开恋人。至于不同之处，他说：「我是很外向的人，很喜欢说话，但凑沉默寡言。」
如果遇到像戏里的凑一样，因为健康状况，面临不得不放弃工作时会怎么做？赤楚卫二突然变身冷面笑匠，「我现在最想吃的是卤肉饭」，讲完搞笑说「不好意思，我回答错题目了」，逗乐全场。他认为遇到挫折时，时间是最好的良药，会把时间塞满来淡化低潮，补充说：「我还没吃卤肉饭，一定会去吃吃看！」
该片以日本冲绳乐团「HY」的经典歌曲《366日》编织而成，赤楚卫二饰演住在冲绳的高中生「凑」，偶然邂逅上白石萌歌诠释的同校学妹「美海」，2人因为喜欢同一首歌互相吸引，并在2003年凑毕业当天告白，正式展开交往。凑在母亲因病去世后，原本打算放弃音乐梦，但受到美海的鼓舞，决定前往东京深造，美海2年后也来到东京工作，希望一年365天都这样幸福，没想到凑突然提分手，跨越20年的爱情令人心碎。《366日》4月2日在台上映。
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