该片以日本冲绳乐团「HY」的经典歌曲《366日》编织而成，赤楚卫二饰演住在冲绳的高中生「凑」，偶然邂逅上白石萌歌诠释的同校学妹「美海」，2人因为喜欢同一首歌互相吸引，并在2003年凑毕业当天告白，正式展开交往。凑在母亲因病去世后，原本打算放弃音乐梦，但受到美海的鼓舞，决定前往东京深造，美海2年后也来到东京工作，希望一年365天都这样幸福，没想到凑突然提分手，跨越20年的爱情令人心碎。
片中有一半的场景在冲绳取景，回想起盛夏拍摄的时光，热爱户外活动的赤楚卫二兴奋表示：「那里真的超棒的！」上白石萌歌附和：「在冲绳光是站在那里看著清澈的海水和天空就觉得很幸福」。赤楚卫二也分享印象最深刻的台词，当凑多年后回到冲绳老家，阿嬷不经意说的那句「永远不要忘记自己喜欢的东西」，他表示自己听到当下真的深受感动，觉得心里暖暖的。
赤楚卫二和上石白萌歌拍摄时，反复聆听HY的《366日》，HY也为电影量身打造新歌《恋爱了》。赤楚卫二还与片中情敌「Hey! Say! JUMP」成员中岛裕翔相约看HY演唱会，感性表示：「听著这些歌曲的时候，有些地方让我想哭，有些地方让我想笑，得到了许多感动！」补充分享演唱会上要大家举起双手的桥段，2人十分配合高举双手呐喊，中岛裕翔笑说：「那天演唱会上我们真的很兴奋，像个孩子一样！」
首度访台的赤楚卫二，3月31日至至4月2日将在MUVIE CINEMAS松仁威秀影城Titan厅、台北信义威秀影城连续举行3场特别放映后见面会，票价为1336元，赠送「限定版A3原文海报」一张，门票3月12日中午12点半在OPENTIX两厅院文化生活网站、APP、分销点同步开卖，超值预售套票已在博客来、天马行空表单贩售，购买单人套票可获得「电影A3原文海报」1张，2款任选。《366日》4月2日在台上映。
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