天后蔡依林御用金曲制作人剃刀蒋相中林茉曦的潜力，为她量身打造《敢爱我就敢痛》，将滑板练习过程比喻成爱情的歌曲。搭配滑板主题，MV请到曾在人气偶像剧《西街少年》演出的童星柯家恩，当年被封为「滑板神童」的他如今已成为一位滑板国手，在该曲与林茉曦上演一段女追男的「滑板追爱故事」，相当有趣。
林茉曦平时就喜欢溜滑板，她练习长板滑板的时间长达1年，不过为了MV的演出，她挑战了之前没有尝试过的短板滑板，更在2个月的时间内训练有成，完美完成拍摄。当天拍摄时间长达20小时，从阳明山到板桥再到木栅，她溜著滑板横跨整个大台北地区，导演更安排她在有坡度的隧道中飙滑板，以及她摔下滑板的镜头，她几乎一摔到位，都让她印象特别深刻。
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